Luego de su triunfo en la tercera ronda de Wimbledon sobre Jenson Brooksby, Cristian Garin logró hacer historia en el tenis chileno: Nunca antes en la era Open, un tenista nacional había logrado alcanzar los Octavos de Final en el Grand Slam londinense en dos temporadas consecutivas. Hay que remontarse a las hazañas de Luis Ayala y Anita Lizana para encontrar a un chileno logrando dicho hito.
La primera jugadora nacional en disputar Wimbledon, Anita Lizana, fue no solo la pionera en llegar a la Catedral, sino que también alcanzó la segunda semana en dos años consecutivos: En su segunda y tercera participación en Londres, llegó a los Cuartos de Final.
En 1936, la 'Ratita' ganó dos partidos para acceder a la ronda de las ocho mejores, aprovechando un bye en primera rueda y un retiro en tercera, apenas cediendo ocho games en total. La chilena, de 20 años en ese entonces, cayó por 6-2 1-6 y 6-4 ante la eventual campeona, Helen Jacobs, segunda preclasificada, en Centre Court.
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Al año siguiente, Anita cedió un set en la segunda ronda, pero accedió sin mayores complicaciones a los Cuartos de Final, ganando rápidamente sus cuatro primeros encuentros. Sin embargo, se enfrentaría a una oponente que siempre la complicó con su juego de fondo de cancha: La francesa Simonne Mathieu, cuyo nombre está perpetuado en la tercera cancha en importancia de Roland Garros, quien la derrotó por un doble 6-3. Pese a que un par de meses después ganaría el US Open en Forest Hills, la espina de ganar Wimbledon siempre quedó clavada en la número uno del mundo en 1937.
'Lucho' Ayala sigue siendo el tenista chileno con más victorias en la Catedral, con 23. En apenas su segunda y tercera participación, respectivamente, llegó a los Octavos de Final, cayendo ante los suecos Sven Davidson en 1955 y Ulf Schmidt en 1956, ambas derrotas en cuatro sets.
Sin embargo, lo mejor estuvo por venir años más tarde, ya consagrado como una de las principales figuras del tenis amateur en esos años. El nacional alcanzó los Cuartos de Final de forma consecutiva en 1959, 60 y 61. Solo Hans Gildemeister, en Roland Garros, ha sido capaz de igualar aquel extraordinario logro en el césped londinense.
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En 1959, Ayala no tuvo mayores inconvenientes en avanzar a los Cuartos, dejando solo un set en el camino, para inclinarse en cuatro parciales ante el peruano Alejandro Olmedo, quien ganaría el torneo, por 7-6 3-6 6-3 y 6-3. Al año siguiente, como cuarto preclasificado, debió remontar dos sets de desventaja en los Octavos de Final frente al sueco Jan-Erik Lundqvist, para caer por 7-5 10-8 y 6-2 ante el indio Ramanathan Krishnan en la ronda de los ocho mejores.
Finalmente, y tras acceder a Cuartos sin ceder sets en 1961, el santiaguino cayó ante el mítico 'Rocket' Rod Laver por 6-1 6-3 y 6-2. El australiano sería a la postre, el campeón del torneo. Esa sería la última participación del chileno antes de convertirse en profesional y unirse a la 'Troupe' de Jack Kramer, volviendo a jugar Wimbledon solo en 1968 y 1969.
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